Politiek
In april 1998 maakte Dales de overstap naar de politiek doordat hij voor de VVD tot lid werd verkozen van de Amsterdamse gemeenteraad waarin hij van april 1999 tot februari 2000 fractievoorzitter was en vanaf 2000 wethouder van financiën, haven, luchthaven, personeel en organisatie, facilitaire bedrijven, binnenwaterbeheer en sport. In 2001 kwam de Noord/Zuidlijn erbij. Vanaf 2002 was hij wethouder van financiën en economische zaken en locoburgemeester.

Noord/Zuidlijn
Dales wordt ervan beschuldigd de gemeenteraad van Amsterdam te hebben misleid om de aanleg van de Noord-Zuid metrolijn erdoor te krijgen. Hij zou de kosten veel te laag hebben voorgesteld. Ook zou hij de risico's hebben gebagatelliseerd. Zes raadsleden van de linkse oppositie hebben hem beschuldigd van misleiding.

Inholland
Na zijn functie bij de gemeente Amsterdam vertrekt Dales naar Inholland. In de loop van 2010 komen er berichten in de media dat Hogeschool Inholland ouderejaars studenten via een verkorte route te makkelijk aan een diploma zou hebben geholpen. Op 10 oktober wordt bekend dat Geert Dales opstapt als bestuursvoorzitter van Inholland wegens verschil van inzicht over de bestuursstijl die bij Inholland nodig zou zijn. Het verschil van inzicht zou al langere tijd bestaan, maar zou zijn geaccentueerd door de problemen bij de opleiding media- en entertainmentmanagement van Inholland Haarlem.