Ontstaan van SAIL
SAIL Amsterdam werd voor het eerst georganiseerd in augustus 1975 tijdens de viering van het 700-jarig bestaan van de stad Amsterdam. Tijdens de voorbereidingen werd voorgesteld een nautisch evenement te organiseren in de haven van Amsterdam waarbij de aandacht gericht zou worden op de haven en de stad. Er werden schepen uit de hele wereld voor dit evenement ‘Sail Amsterdam 700’ uitgenodigd.

Na het succes van ‘Sail Amsterdam 700’ werd besloten in 1980 weer een Sail Amsterdam te organiseren. Om de organisatie in goede banen te leiden is in 1977 de permanente organisatie Stichting Sail Amsterdam (SSA) opgericht. Sindsdien is het gelukt om een manifestatie te organiseren in 1980, 1985, 1990, 1995, 2000 en in 2005 & 2010. De volgende editie van SAIL Amsterdam zal worden gehouden in augustus 2015. In Duitsland wordt sinds 1986 het enigszins vergelijkbare evenement Sail Bremerhaven gehouden.

Voor het eerst sinds het bestaan van SAIL Amsterdam was er in 2010 een officiele SAIL Out. Tijdens eerdere edities van SAIL Amsterdam besloten de bemanningsleden van de deelnemende Tall ships zelf wanneer zij de haven van Amsterdam weer verlieten. Het ene schip voer meteen na de laatste tocht uit, andere bleven nog een weekje in Amsterdam liggen. Net als bij de SAIL In, waarbij de Tall ships, de historische vaartuigen, de partyschepen en een vloot van kleine schepen en bootjes allemaal gezamenlijk de haven in komen varen, varen bij de SAIL Out alle schepen gezamenlijk de haven van Amsterdam weer uit.

Bezoekersaantallen
In 2000 en 2005 kwamen er meer dan twee miljoen mensen op het evenement af, waarvan 360.000 buitenlanders. In 2010 was de drukte met 1,5 miljoen bezoekers wat minder groot, mede omdat het evenement een dag korter duurde, maar toch behoort Sail Amsterdam hiermee tot de drukstbezochte publieksevenementen van Nederland.