Een seizoen Van Basten

Van Basten werd op 22 februari 2008 officieel gepresenteerd als nieuwe coach van Ajax.

Hij tekende samen met zijn assistenten John  van 't Schip en Rob Witschge een 4-jarig contract. Van Basten werd verantwoordelijk voor het hele technische beleid bij de club. Hij moest direct de nodige hobbels nemen. Zo gaf zijn leermeester Johan Cruijff de opdracht om Ajax te helpen bij het weer op de rails krijgen van de club terug na een meningsverschil over de jeugdopleiding. Ook stapte technisch directeur Martin van Geel op toen bleek dat zijn taken werden ingeperkt.

Selectie
Van Basten begon in juli met de voorbereiding op het nieuwe seizoen met de aankopen Miralem Sulejmani, Dario Cvitanich, Oleguer, Eyong Enoh,Evander Sno en Ismael Aissati. De coach haalde direct de bezem door de selectie. Kenneth Perez, Jurgen Colin, Laurent Delorge en Albert Luque mochten alleen nog met het tweede trainen. Ze vertrokken allemaal.  Kennedy, Dennis Rommedahl en Leonardo mochten wel bij het eerste blijven, maar kregen te horen dat ze weinig kans op speeltijd zouden krijgen. 

Competitie
De competitie begon slecht voor Ajax. De eerste wedstrijd uit bij Willem II werd met 2-1 verloren. De ploeg bleef daarna goede prestaties met slechte afwisselen maar de resultaten waren redelijk. Hoogtepunt was de 4-1 overwinning op PSV in de ArenA. Dieptepunt was de nederlaag in de derde ronde van de KNVB-beker tegen hekkensluiter Volendam. Ajax slaagde er wel in te overwinteren in de UEFA Cup. De ploeg sloot de eerste seizoenshelft af op de tweede plaats met drie punten achterstand op koploper AZ. Opmerkelijk was dat Van Basten niet vasthield aan een vaste formatie. De spelers wisten niet waar ze aan toe waren. Zo mochten Leonardo, Kennedy en Rommedahl ondanks eerdere uitspraken van Van Basten ineens weer meedoen met het eerste.

2e seizoenshelft

In de winterstop werd Rob Wielaert gehaald van FC Twente om de verdediging te versterken, spit Klaas-Jan Huntelaar vertrok echter naar Real Madrid. De start van de tweede seizoenshelft was veelbelovend met een 2-4 overwinning bij NEC. Daarna ging het echter mis met slechts 1 punt uit vier wedstrijden. De landstitel was daarmee uit zicht. Europees ging het beter. Fiorentina werd uitgeschakeld, maar in de achtste finale strandde Ajax. Ondanks een sterke wedstrijd werd Ajax na verlenging uitgeschakeld door Olympique Marseille.
Ajax hield lange tijd uitzicht op de tweede plaats en daarmee plaatsing voor de voorronde van de Champions League. De laatste weken ging het echter mis. De ploeg kreeg zowel in Eindhoven tegen PSV (6-2) als afgelopen zondag in Rotterdam tegen Sparta (4-0) een dik pak slaag. De derde plaats is met nog één wedstrijd te gaan het hoogst haalbare.

Kritiek
De supporters morden al enige tijd over het functioneren van Van Basten. Fans betraden in februari het veld om hun ongenoegen te uiten. Ook werd tot twee keer toe de spelerbus tegengehouden bij de ArenA na een slechte prestatie. Van Basten liet steeds weten vertrouwen te hebben en niet de handdoek in de ring te zullen gooien. Ook afgelopen zondag na de deceptie tegen Sparta liet hij weten niet zelf op te stappen als coach. Daar is drie dagen laten echter verandering in gekomen.